北條家在三崎城之島上本無駐軍，但在城之島對岸就是三崎城，而三崎城是有駐軍的，只是由於北條家認為三崎城在自家伊豆水軍和相模水軍失敗之前不會有什麼危險，因此駐軍人數非常有限，總共不過六百人左右。
羅遠派出的使者表示，海貿同盟已經成立「日本關東分艦隊」，並指派他率領關東分艦隊來關東地區設立基地，隨行兵力為「巨艦三十餘艘，大軍萬餘」。他要求與北條氏政、北條氏直父子進行談判，並明白表達：海貿同盟願意出資租借三崎城為商貿基地。
三崎城和城之島相距只有七八里遠，守軍派人瞭望，果然望見巨艦三十餘艘。不過對於「大軍萬餘」，守軍認為似乎有些水分，他們認為海貿同盟日本關東分艦隊帶來的兵力約在八千人左右。
實際上這個估算在總人數方面還算比較準確，因為隨行而來的正規兵力即陸戰隊雖然只有一千八百人左右，但海軍人員很多，其中最主要的就是三十艘武裝運輸艦的隨艦人員。
按照京華武裝運輸艦的編制，每艘武裝運輸艦定員180人，三十艘就是5400人，再加上關東分艦隊旗艦「左翼輕騎兵」號定員約300人，這就接近6000了。
除此之外，由於早有預計，羅遠認為自己要麼需要改建三崎城，要麼需要直接在城之島佈防，故而還經高務實批准，調了一千多名京華基建的設計工匠和強壯勞力，實際上全艦隊帶來了約9000人。只不過三崎城守軍不太清楚各艦的實際船員人數，所以估算偏低了一點點，但也無傷大雅。
九千對六百，而且對方擁有堅船利炮，如果真打起來，臨海而建的三崎城鐵定是擋不住的，因此三崎城守軍立刻表示願意談判——當然不是他們談，他們只能馬上送信給小田原城，讓北條氏政、氏直父子來定奪。
羅遠對此表示同意，因為他也打算趁此機會修建臨時工事，以免北條家腦子抽風要武力奪回城之島——這種可能性其實很低，但防還是要防的。另外，等到豐臣秀吉大軍到位，也難說這位關白大人會不會要奪島，畢竟他手裏的水軍實力只是相對於海貿同盟而言比較弱，單單相較於關東分艦隊來說還是不弱的。
城之島建築工事的舉動當然瞞不過三崎城，但三崎城守軍對此直接裝聾作啞，只當不知道。他們手裏只有六百人，其中武士只有約兩百，而且只有幾艘小船，對於對岸的城之島完全沒辦法。
北條家收到消息不慢，次日上午就接到了報告，而此時的北條家正處於「小田原評定」之中。所謂「小田原評定」，之前提過一句，在後世《日本國語大辭典》中是這樣解釋的：來源於天正十八年，豐臣秀吉進攻小田原城北條氏之際，城中對於合戰的意見不合，白白浪費時日，指永遠也沒有結果的會議、商談。又稱「小田原談合」、「小田原咄」、「小田原相談」。
具體道當前的北條家，則正是面臨秀吉軍的來襲，家中意見無法達成一致，延遲決定，這樣沒有結果的商談稱為小田原評定。
這次評定已經持續了一個多月，從正月直到二月初，北條家幾乎沒有達成任何決策。這時主張固守的中心成員是松田憲秀，主張出擊的是伊勢定宗。不過，出擊論的首倡者其實是缽形城主北條氏邦，只是他離得遠了些，所以在小田原城反而是伊勢定宗為核心。
不過無論是伊勢定宗也好，是北條氏邦也罷，都無法明確判斷這樣做究竟是對是錯。北條氏政和北條氏直父子此時為決定採取固守還是出擊迎敵的政策而舉行過這樣的大討論本身談不上有錯。
他們所不知道的是，就在他們還在糾結於固守還是出擊之時，豐臣秀吉的戰略規劃早已完成，這位日本關白的思路很明確：各個擊******於攻方的秀吉方面，在進入天正十八年之後，已經開始了緊張的準備工作。早就被任命為小田原攻略先鋒的德川家康，於正月二十一日召集諸將進行軍事會議；被命令出動水軍的毛利輝元，也在二十八日命令家臣開始準備。
如果按照原歷史上的情況來看，三月一日，秀吉會親自率領三萬兩千的直屬部隊，從京都的聚樂第出發。不過，在此之前，先鋒德川家康早已出征。
三月二十五日或二十四日，作為先鋒的德川家康軍，與北條氏的前衛——守衛伊豆諸城的軍隊開始短兵相接。秀吉方對於北條氏的各支城，也早就做了詳細的調查，哪座城有多少兵力，他都知道得一清二楚。
己方實力被對方掌握這一點，北條家也是清楚的，對方能夠出動的軍隊至少是自家的數倍，他們同樣清楚，故而對於自家腹地忽然冒出來的海貿同盟勢力，北條家又開始爭吵起來。
首先是對於這支力量的目的判斷，北條家出現了兩種看法：
一種認為海貿同盟此來其實是秀吉的陰謀。這個觀點主要由對秀吉經濟實力的估算來支撐，因為在海貿同盟經營日本貿易這十餘年裏，海貿同盟的風格基本上可以用一句話來歸納「要錢不要命」。
不要誤會，這不是說海貿同盟武力搶掠，為了錢連自己的命都不要。這句話是站在日本人的立場來說的，指海貿同盟只想賺錢，不想殺人。
由於這個固有印象，北條家一部分人認為海貿同盟肯定是收了豐臣秀吉的大筆報酬，幫豐臣秀吉在北條家的腹地先捅一刀——因為海貿同盟本身很有錢，所以肯定只有豐臣秀吉有足夠的財力「收買」他們。
但更多人還是不同意這個觀點的，理由是海貿同盟一到就向北條家提議「租借」，並且明確表示願意付租金。人家既然肯給錢，而且表示租金可談，那指責他們是收了豐臣秀吉的錢做僱傭兵就沒道理了。
北條氏政這一次總算判斷得比較快，認為不管怎麼說，可以先談。於是北條家開了一個自認為的高價：海貿同盟出資每年一萬貫(永樂通寶)租借三崎城及附屬地區，或以當前價格的大米來支付。
此時的日本經濟水平很低，三崎城又不發達，一年的稅收頂破天也才區區兩千多貫，按照每年一萬貫來算，北條家賺得盆滿缽滿。不僅如此，那個可以用大米支付更是坑上加坑，因為馬上就要大戰了，各種糧食的價格都是一天一個價——不對，是一天幾個價，天天都在漲。而大米作為武士階級的主糧，更是漲到讓人目瞪口呆。
決議既下，次日一早便送去了羅遠手裏。讓人意想不到的事情發生了，羅遠當場表示接受，並表示願意提前支付五年的租金，其中兩成以永樂通寶支付，八成以大米支付。而且「為示誠意」，他願意率領派船前往小田原城海邊，當面與北條家達成交易。
羅遠提出的唯一要求也「妙不可言」，因為他要求租借三崎城五十年，每五年進行一次支付。
北條家風雨飄搖，海貿同盟居然要達成這樣的長期租賃，北條家收到消息簡直欣喜若狂。要知道，哪怕是這一次的交易，北條家也能直接獲得一萬貫永樂通寶和大量大米，這對於穩定「籠城戰」中的小田原城是有極大意義的。
要知道，此時日本的大米畝產非常低，單季米的畝產大概只在200斤出頭。
當然，想估算古代米的價值非常麻煩，必須把所有情況都換算為古代標準。之前說過，日本此時的平民不是不吃米，他們只是不捨得**白米，因為白米、大豆之類的農作物的價格是最高的，也是大名最喜歡收集的。
農民省下值錢的作物，吃些赤米、黑米、玄米乃至米糠、雜谷等等農作物充飢才是最划算的。由於資料不全，後世學者只能將手頭的數據「理想化」處理。
戰國時代很難推算稻米在食物里所佔的比例，不過有一份明治七年的數據顯示，當年的農業佔全國產值約6成，稻米約佔總產值的4成，占農業的62.8%，那麼按照這個比例，去掉煙草等經濟作物，以及甘薯等外來作物，稻米產量在米、麥、豆、雜谷、果實等農作物總產量中所佔的比重為76%。
假如16世紀末水田是100萬町，每反平均產1.4石，旱田50萬町，每反平均產1.2石，總共加起來差不多2000萬石，跟石高也差不多。果真如此的話，稻米產量在所有農作物中所佔的比重就有7成，比明治時期少一點。
呃，扯遠了，總之在此刻的關東地區，也即北條家的地盤上，原先米價是一石米賣0.86貫，而在豐臣秀吉發佈小田原征伐令之後不久，現在米價已經基本處於一石米賣2貫錢的高位了，翻了一倍不止。
換句話說，羅遠願意把今後五年三崎城的租金用大米支付，就相當於他要一次性給北條家兩萬石大米。
這些米可以供多少人吃多久？按照江戶時代的扶持米，男每日5合，女每日3合，平均為4合。1000合為一石，即一石米可以供250人吃一天。
小田原城雖然號稱日本第一堅城，但實際上小田原城所屬的相模國石高不到20萬石，人口也遠不如北條家掌握的另一關鍵國武藏國，因此在小田原城沒有進行「籠城」時，城中人口不過四萬餘，就算進行籠城，預計人口最多也不會超過七萬。
換句話說，2萬石大米，至少可以供小田原城在籠城階段吃71天多。天降橫財啊，你說北條家驚不驚喜？
所以北條氏政一改拖拖拉拉的風格，立刻指示自己的兒子、北條家的當主北條氏直和關東分艦隊使者簽訂合約，雙方約定中比較重要的有如下幾條：
北條家代表「日本國相模守」將三崎城租借給海貿同盟，租期五十年；每年租金為永樂通寶一萬貫，或當時等值的黃金、白銀、大米，海貿同盟可選擇性支付，支付每五年一次；「日本國相模守」確保租賃合法性，海貿同盟可在三崎城自行設置「城代」管理並按照需求駐紮軍隊、艦隊保護三崎城安全。
此外，北條氏直本人臨時提出了一條密約，希望「在我方有需時，海貿同盟可以提供一定的支持，包括武力支持，北條家會對相應支持給予回報。」
羅遠的使者在補充了一句「貴方所言之回報需要與我方協商並達成一致」之後，果斷表示了同意，並當初簽訂，雙方換約保存。之後北條氏直當場下令給三崎城方面，撤回駐軍至小田原城。
然後羅遠的使者心滿意足地帶着合約返回三崎城之島，而北條氏直也興奮地趕回城內，打算與父親及諸位家中大老商議如何利用這份密約。
羅遠收到消息，立刻派陸戰隊標統高雲平率領本部接收三崎城，當天完成三崎城移防工作，三崎城北條家守軍撤離，趕回小田原城。
京華基建方面的人隨即跟進，進入三崎城開始對城防體系進行棱堡化改造，羅遠本人負責港口設施的規劃，同時派船去薩摩聯絡當地艦隊，向高務實申請緊急糧食支援——因為之前那筆租金糧其實原計劃是他們要儲備起來的軍糧一部分。
糧食問題不大，南疆方面這幾年不僅早已恢復戰前的糧產量，而且在京華的規劃指導下，再加上對三大平原的開發，南疆的糧產量連年增長，已經擁有不小的出口盈餘。兩萬石大米對日本一家大名而言是飛來橫財，但對南疆來說卻幾乎只是九牛一毛罷了。
白駒過隙，時光飛逝。作為秀吉這方，考慮到如果不把控制東海道的山中城攻陷的話，就無法進行下一步攻略。於是，秀吉在三月二十九日任命其外甥豐臣秀次為總大將，對山中城進行攻擊。
豐臣秀次親自率領一萬九千五百人的軍隊，再加上中村一氏、山內一豐、田中吉政、堀尾吉晴、一柳直末等成員，總數號稱六萬七千八百人。
這個數字雖然多少有些誇張，但與山中城守兵四千，最多五千相比，攻方至少是守方的十倍左右。
小田原征伐令下達之後，豐臣軍與北條軍的第一戰即將打響。
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